EFEK INDUKSI
Efek induksi adalah suatu aksi
elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat
ikatan σ). Dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I + dan I –
I
+ jika subtituen yang terikat mendorong elektron ( melepaskan e - )
I
- jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil e - )
Sebuah
efek induktif adalah tarikan kerapatan elektron melalui obligasi s disebabkan
oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom.
Sifat
induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan . Gejala
elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon. Menurut konvensi
gugus penarik electron yang lebih besar dari hydrogen H merupakan efek induksi
–I sedangkan gugus penarik electron yang lebih lemah dari hydrogen H merupakan
efek induksi +I.
Gugus alkyl yang terikat pada gugus fungsi
senyawa organic merupakan gugus pendorong electron, dimana semakin besar alkyl
yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan factor +I semakin besar. Berikut
ini urutan reaktifitas induksi –I (penarik electron) adalah sebagai
berikut:
-Cl > -Br > -I > -OCH3 > -OH > -C6H5
> -CH+CH2 > -H
Efek induksi
dari beberapa gugus yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic dapat
dilihat pada tabel berikut ini,
Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus
-I
|
+I
|
||
-NH3+
|
-OR
|
-CH3
|
|
-NR3+
|
-SH
|
-CH2R
|
|
-NO2
|
-F
|
-SR
|
-CHR2
|
-Cl
|
-CH=CH2
|
-CR3
|
|
-COOH
|
-Br
|
-CR=CH2
|
|
-COOR
|
-OH
|
||
Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi +I (pendorong
electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan berkurang, mis.
sifat keasaman dari asam asetat > asam propionate.
Senyawa asam karboksilat yang sifat penarik electron semakin kuat maka sifat keasaman
senyawa akan bertambah, mis. senyawa ά-kloro asetat dengan ά-fluoro asetat.
Fluor F lebih elektronegatif daripada klor Cl, maka keasaman ά-fluoro
asetat > ά-kloro asetat.
Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi -I (penarik
electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan bertambah.
Semakin jauh gugus penarik electron maka sifat keasaman senyawa asam
karboksilat akan berkurang.
Faktor induksi pada berbagai senyawa asam karboksilat yang telah diterangkan di
atas maka harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat dalam air pada suhu 25oC
dapat dilihat pada table 2.
Tabel 2. Harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat
Asam
|
pKa
|
Asam
|
pKa
|
Asam
|
pKa
|
CH3COOH
|
4,80
|
FCH2COOH
|
2,66
|
OHCH2COOH
|
3,83
|
(CH3)3N+-
|
1,83
|
ClCH2COOH
|
2,86
|
CH2COOH
|
2,43
|
NH3+-(CH2)4COOH
|
4,27
|
Cl2CHCOOH
|
1,30
|
HOOCCH2COOH
|
2,83
|
-O2C-CH2COOH
|
5,69
|
Cl3CCOOH
|
0,65
|
CH3CH2COOH
|
4,88
|
-O2C-(CH2)4COOH
|
5,41
|
Cl(CH2)COOH
|
4,0
|
(CH3)3CCOOH
|
5,05
|
HCOOH
|
3,77
|
Contoh dari efek induksi yakni:
Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat
karena pada asam alfa monoflouroetanooat
terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui
ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H
makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat. Gugus F mempunyai
efek induksi menarik elektron diberi simbol -I
a. Suatu asam dengan
gugus penarik (-I) akan memperbesar keasamannya. Contoh:
CH3COOH FCH2COOH
pKa : 4,8 pKa : 2,66
b. Semakin besar
keelektronegatifan gugus –I tersebut makin kuat asam tersebut. Contoh :
FCH2COOH (lebih
asam dari) ClCH2COOH
pKa : 2,66 pKa
2,86
c. Semakin
banyak gugus –I (penarik elektron) semakin kuat asam yang bersangkutan. Contoh:
Cl3CCOOH > Cl2CHCOOH > ClCH2COOH
pKa : 0,65 pKa : 1,30 pKa
: 2,86
Akan tetapi, jika letak gugus –I jauh, maka pengaruhnya
hanya sedikit. Contoh :
ClCH2CH2COOH < ClCH2COOH
pKa : 4,00 pKa : 2,86
d. Apabila suatu
asam mempunyai gugus +I (pendorong elektron), maka asam tersebut akan berkurang
keasamannya. Contoh :
HCOOH > CH3COOH
pKa : 3,77 pKa : 4,8
Makin kuat gugus +I tersebut makin kecil keasamannya. Contoh
:
-OOCCH2COOH < CH3CH2 COOH
pKa : 5,69 pKa : 4,85
Suatu basa akan bertambah kuat jika memiliki gugus +I.
Contoh :
NH3 < CH3NH3 < (CH3)2NH
pKb : 4,75 pKb : 3,34 pKb :
3,29
Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat
mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif
ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan
kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Makin
besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya.
Sebagai
perbandingan relatifitas efek induksi, dipilih atom hydrogen sebagai molekul
standarnya, misalnya CR3-H.
-
Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti dengan Z (atom ataupun gugus),
kemudian kerapatan electron pada bagian CR3 pada molekul ini
berkurang daripadadalam CR3-H, maka Z dapat dikatakan memiliki suatu
efek – I (efek penarik electron / electron-withdrawing / electron-attracting).
Contoh gugus dan atom yang memiliki efek – I: NO2, F, Cl, Br, I, OH,
C6H5-.
-
Jika kerapatan electron dalam CR3 bertambah besar dari pada dalam CR3-H,
maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron /
electron-repelling / electron-releasing). Contoh gugus dan atom yang memiliki
efek + I: (CH3)3C-, (CH3)2CH-, CH3CH2-,
CH3-.
DAFTAR PUSTAKA
